Obrady Okrągłego Stołu były rezultatem negocjacji podjętych przez władze komunistyczne z częścią opozycji w połowie sierpnia 1988 r., w sytuacji narastającej fali strajków i protestów społecznych. W ich wyniku 31 sierpnia 1988 r. w Warszawie doszło do pierwszego, od wprowadzenia stanu wojennego, spotkania pomiędzy szefem MSW gen. Czesławem Kiszczakiem i Lechem Wałęsą, w którym uczestniczyli również bp Jerzy Dąbrowski oraz sekretarz KC PZPR Stanisław Ciosek.
Prof. Antoni Dudek w "Historii Politycznej Polski 1989-2005", oceniając działania ówczesnych władz, pisał: "Rozpoczęcie rozmów z Wałęsą stanowiło dla ekipy Jaruzelskiego przełom psychologiczny, a zarazem wstęp do rezygnacji z forsowania rozwiązań siłowych, jakie selektywnie zastosowano podczas wiosennych strajków".
"Wprawdzie od kwietnia 1988 r. prowadzono w MSW i MON ściśle tajne przygotowania do wprowadzenia stanu wyjątkowego, jednak z każdym miesiącem alternatywa siłowa stawała się coraz mniej prawdopodobna. Działo się tak nie tyle z powodu obaw przed reakcją opozycji, która wciąż była bardzo słaba, ile z racji postępującego rozkładu wewnętrznego samego aparatu władzy komunistycznej, który wydaje się jednym z najważniejszych, a równocześnie niedocenianych przyczyn upadku systemu" - pisał historyk.
Podjęcie rozmów z Lechem Wałęsą wywołało zaniepokojenie aparatu partyjnego. Na posiedzeniu Sekretariatu KC PZPR 1 września 1988 r. gen. Wojciech Jaruzelski uspokajał: "Rozmowa z Wałęsą, to nie nasza Canossa. To Wałęsa razem z biskupem pojechał do szefa policji, a nie odwrotnie". W podobnym tonie wypowiadał się gen. Kiszczak.
Do drugiego spotkania Lecha Wałęsy i gen. Kiszczaka doszło 15 września 1988 r. Obecni na nim byli także Stanisław Ciosek, ks. Alojzy Orszulik i Andrzej Stelmachowski. Następnego dnia rozpoczęły się rozmowy w szerszym gronie, w których wzięli udział przedstawiciele PZPR, ZSL, SD, OPZZ, Solidarności i Kościoła. Ze względu na liczbę uczestników przeniesiono je do ośrodka MSW w podwarszawskiej Magdalence. W trakcie negocjacji ujawnił się zasadniczy spór dotyczący legalizacji Solidarności. Opozycja domagała się bowiem od władz komunistycznych jasnego stanowiska w tej sprawie jeszcze przed rozpoczęciem obrad Okrągłego Stołu.
Ostatecznie spotkanie zakończyło się podpisaniem wspólnego komunikatu, który stwierdzał jedynie, że obrady Okrągłego Stołu rozpoczną się w połowie października, a ich tematem będzie m.in. "kształt polskiego ruchu związkowego". Gen. Kiszczak nie zgodził się na to, ażeby w komunikacie wymieniona została nazwa Solidarność. Obrady Okrągłego Stołu miały się toczyć w pałacu w Jabłonnie. Tam też ustawiono wykonany w Henrykowie stół, przygotowany do prowadzenia rozmów.
Do spotkania obu stron w wyznaczonym terminie jednak nie doszło. W rozmowach pojawił się impas. Solidarność konsekwentnie domagała się legalizacji związku, nie zgadzając się także na ingerencję władz komunistycznych w skład przyszłej delegacji opozycyjnej przy Okrągłym Stole.
Powrót do negocjacji i zawarcie porozumienia dodatkowo utrudniła podjęta 31 października 1988 r. przez Komitet Ekonomiczny Rady Ministrów decyzja o postawieniu w stan likwidacji Stoczni Gdańskiej, będącej symbolem Solidarności. Kilka dni wcześniej (28.10), premier Mieczysław Rakowski na konferencji prasowej stwierdził: "Polaków mniej interesuje +okrągły stół+, a bardziej suto zastawiony".
Sprawa stosunku do Solidarności stała się powodem ostrego konfliktu wewnątrz aparatu władzy w trakcie trwania obrad X Plenum KC PZPR. Podczas jego pierwszej części (20-21.12. 1988 r.) z Biura Politycznego odeszło sześciu członków przeciwnych porozumieniom z opozycją, którzy zostali zastąpieni przez ludzi, mających zaufanie gen. Jaruzelskiego. W trakcie drugiej części Plenum (16-17 stycznia 1989 r.), w związku z oporem znacznej grupy partyjnego aktywu przed zaakceptowaniem możliwości legalizacji Solidarności, czterej członkowie Biura Politycznego (W. Jaruzelski, Cz. Kiszczak, M. Rakowski, F. Siwicki) zagrozili podaniem się do dymisji. Ostatecznie za przyjęciem "Stanowisko KC PZPR w sprawie pluralizmu politycznego i pluralizmu związkowego" głosowało 143 członków KC, przeciw było 32, a 14 wstrzymało się od głosu.
Prof. Dudek w książce "Reglamentowana Rewolucja. Rozkład dyktatury komunistycznej w Polsce 1988-1990" pisał: "W ostatnim wystąpieniu poprzedzającym głosowanie Jaruzelski uzasadnił konieczność dokonania politycznego gambitu trzema głównymi przyczynami. Po pierwsze ocenił, że już sama zapowiedź zwołania Okrągłego stołu zapewniła kilkumiesięczny okres spokoju społecznego, ale +benzyna jest rozlana (...) i chodzi o to, kto rzuci tę zapałkę, czy Wałęsa ją rzuci+. Bez rozpoczęcia obrad szybko wystąpi +znacznie trudniejsza i gorsza sytuacja+. Drugim motywem była konieczność przeprowadzenia wyborów do Sejmu, co bez udziału Solidarności i wsparcia Kościoła groziło zdaniem generała frekwencją na poziomie 20-30 procent, a wówczas +mandat do pełnienia funkcji ustrojowej, jaką spełniamy, zawisa w ogóle w próżni, staje się to wręcz kompromitujące+. Ostatnia przesłanka dotyczyła sytuacji międzynarodowej. Bez porozumienia z opozycją - dowodził Jaruzelski - nie ma co liczyć na wsparcie ekonomiczne Zachodu".
Decyzja podjęta przez X Plenum umożliwiła rozpoczęcie przygotowań obrad Okrągłego Stołu. 27 stycznia 1989 r. doszło do pierwszego od września roboczego spotkania Lecha Wałęsy i gen. Kiszczaka w Magdalence, na którym ustalono procedurę obrad, ich zakres oraz termin rozpoczęcia.
Obrady Okrągłego Stołu rozpoczęły się 6 lutego 1989 r. w Warszawie w Pałacu Namiestnikowskim (siedzibie URM) przy Krakowskim Przedmieściu. W inauguracyjnym posiedzeniu wzięło udział 54 reprezentantów strony rządowo-koalicyjnej i opozycyjno-solidarnościowej. Skład delegacji koalicyjno-rządowej, ustalił gen. Wojciech Jaruzelski, który osobiście nie uczestniczył w obradach. Natomiast reprezentanci strony solidarnościowo-opozycyjnej powołani zostali przez utworzony 18 grudnia 1988 r. Komitet Obywatelski przy Lechu Wałęsie, którego sekretarzem był Henryk Wujec. Należy zaznaczyć, że przy Okrągłym stole nie znaleźli się przedstawiciele wszystkich środowisk opozycyjnych.
Funkcje rzeczników prasowych pełnili Jerzy Urban i Janusz Onyszkiewicz. Oprócz obu delegacji na sali obecni byli również obserwatorzy ze strony Episkopatu - księża Bronisław Dembowski i Alojzy Orszulik, a także bp ewangelicko-augsburski Janusz Narzyński. Wśród uczestników obrad był też zaproszony przez stronę rządową mecenas Władysław Siła-Nowicki. Obradom przewodniczyli prof. Władysław Findeisen i prof. Aleksander Gieysztor. Inauguracyjne przemówienia wygłosili: gen. Czesław Kiszczak, Lech Wałęsa, Alfred Miodowicz, Jerzy Turowicz, Mikołaj Kozakiewicz, Józef Ślisz, Jan Janowski, Alojzy Pietrzyk i Jerzy Ozdowski. Otwarcie obrad bezpośrednio transmitowała telewizja.
Powołano trzy zespoły negocjacyjne (tzw. stoliki). Pierwszy - omawiający kwestię pluralizmu związkowego - któremu przewodniczyli Tadeusz Mazowiecki, Aleksander Kwaśniewski i reprezentujący OPZZ Romuald Sosnowski. Drugi - zajmujący się problemami gospodarki i polityki społecznej, pod przewodnictwem prof. Władysław Baki i prof. Witolda Trzeciakowskiego. Trzecim zespołem, pracującym nad sprawą reform politycznych, kierowali prof. Bronisław Geremek oraz prof. Janusz Reykowski.
Oprócz wspomnianych zespołów utworzono również podzespoły (tzw. podstoliki): rolnictwa, górnictwa, reformy prawa i sądów, stowarzyszeń, samorządu terytorialnego, młodzieży, środków masowego przekazu, nauki, oświaty i postępu technicznego, zdrowia i ekologii. Obu stronom w trakcie negocjacji pomagali doradcy i eksperci. Łącznie w prace zaangażowanych było kilkaset osób.
Część problemów rozstrzygana była w mniej formalnej atmosferze i w mniejszym gronie w trakcie poufnych spotkań roboczych w Magdalence. Uczestniczyli w nich m.in.: Stanisław Ciosek, Andrzej Gdula, gen. Czesław Kiszczak, Aleksander Kwaśniewski i Janusz Reykowski - ze strony koalicyjno-rządowej oraz Lech Wałęsa, Zbigniew Bujak, Władysław Frasyniuk, Bronisław Geremek, Lech Kaczyński, Jacek Kuroń, Tadeusz Mazowiecki i Adam Michnik - reprezentujący Solidarność. W rozmowach tych brali udział także bp Tadeusz Gocłowski i ks. Alojzy Orszulik.
W trakcie rozmów Okrągłego Stołu w całym kraju trwały protesty i strajki, w których domagano się przede wszystkim podwyżek płac. Według danych ówczesnego MSW w 67 strajkach w lutym 1989 r. wzięło udział około 60 tys. ludzi. Miesiąc później liczba strajków zwiększyła się do 260. W tym czasie manifestacje i demonstracje uliczne przeciwko władzy komunistycznej organizowały Niezależny Związek Studentów, Konfederacja Polski Niepodległej, "Solidarność" Walcząca, Federacja Młodzieży Walcząceji Polska Partia Socjalistyczna.
5 kwietnia 1989 r., po dwóch miesiącach przeciągających się negocjacji, w trakcie których kilkakrotnie dochodziło do sytuacji kryzysowych, nastąpiło podpisanie porozumień i uroczyste posiedzenie plenarne zamykające obrady Okrągłego Stołu. Warto zwrócić uwagę, iż przy słynnym już stole z Henrykowa uczestnicy rozmów spotkali się tylko dwukrotnie, na inaugurację i zakończenie obrad.
O zawartym porozumieniu prof. Andrzej Paczkowski w książce "Pół wieku dziejów Polski 1939-1989" tak pisał: "Najważniejszym jego owocem było obszerne porozumienie politycznie, nazwane - na poły ironicznie, na poły krytycznie - +kontraktem stulecia+. Obejmowało ono pakiet ustaleń dotyczących zarówno zasadniczej reorganizacji najwyższych organów państwowych- wprowadzenie drugiej izby parlamentu (Senat) i urzędu Prezydenta PRL - jak i kształtu ordynacji wyborczej. Strona koalicyjno-rządowa ustąpiła ze swego najistotniejszego żądania odbycia wyborów z jednej listy i na podstawie wspólnej deklaracji. Po długich targach ustalono, iż wszystkie miejsca w Senacie oraz 35 proc. miejsc w Sejmie obsadzonych będzie w wyniku wolnej gry wyborczej, natomiast pozostałe 65 proc. posłów zostanie wybranych z list o charakterze +kurialnym+ podzielonych między PZPR i jego sojuszników z PRON (w tym 35 z listy krajowej). W ten sposób komuniści zapewniali sobie, jak sądzono, +kontrolny pakiet+ mandatów wystarczający do bieżącego zarządzania państwem, ale praktycznie uniemożliwiali jednostronne zmiany o charakterze konstytucyjnym wymagające 2/3 głosów. Dzięki ograniczonemu do 100 miejsc składowi Senatu stwarzali też ogromną szansę wyboru na prezydenta popieranego przez siebie kandydata, ponieważ elekcji tej miały dokonywać obie izby połączone w Zgromadzenie Narodowe. W ten sposób, wedle litery zapisu, wybory stawały się w istocie +niekonfrontacyjne+, przy czym PZPR uważała, iż formuła ta oznacza także łagodną kampanię wyborczą".
Omawiając ustalenia dotyczące uprawnień prezydenta, prof. Paczkowski stwierdzał, że były one istotnym elementem zawartego kontraktu, "gdyż oczywiste - a nawet ustalone - było, iż najpoważniejszym kandydatem będzie gen. Jaruzelski". "Wprawdzie nie posunięto się do wprowadzenia rządów prezydenckich, ale urzędowi temu przydano niemało uprawnień - przede wszystkim zwierzchność nad siłami zbrojnymi i odpowiedzialność za wewnętrzne i zewnętrzne bezpieczeństwo kraju. Prezydent (czytaj: Jaruzelski) miał być gwarantem ewolucyjnego kontynuowania prawdopodobnych dalszych zmian ustrojowych. W zamian za zgodę na to opozycja uzyskała wzmocnienie pozycji Senatu, którego weto wobec ustaw musiało być odrzucone przez większość 2/3 posłów".
Porozumienie zawarte w sprawie wyborów parlamentarnych było jednorazowe. Kolejne wybory miały być przeprowadzone według zasad całkowicie demokratycznych. Zgodnie z ustaleniami Okrągłego stołu władze zobowiązały się do legalizacji NSZZ "Solidarność" (nastąpiło to 17 kwietnia 1989 r.) i NSZZ Rolników Indywidualnych "Solidarność" (20 kwietnia 1989 r.). Wyraziły także zgodę na wznowienie wydawania "Tygodnika Solidarność" oraz powstanie niezależnego dziennika (8 maja 1989 r. ukazał się pierwszy numer Gazet Wyborczej").
Podjęto również decyzję o powołaniu Komisji Porozumiewawczej, mającej czuwać nad wykonywaniem porozumień zawartych przy Okrągłym stole. 7 kwietnia 1989 r. Sejm uchwalił "Ustawę o zmianie Konstytucji PRL", wprowadzającą m.in. zapisy o Senacie, urzędzie prezydenta oraz ordynacjach wyborczych do Sejmu i Senatu. 13 kwietnia Rada Państwa wyznaczyła termin wyborów na 4 i 18 czerwca 1989 r.