Swoim czternastym krążkiem „Weird Al” Yankovic dokonał rzeczy niezwykłej. Jego płyta „Mandatory Fun” znalazła się bowiem na szczycie Billboard 200 jako pierwszy od ponad 50 lat album z gatunku comedy. Mało tego, Weird Al umieścił w Top 40 listy Billboard Hot 100 singiel „Word Crime”. Tym samym w Top 40 owej listy umieścił swoje piosenki w czterech różnych dekadach. Takim osiągnięciem mogą poszczycić się tylko Madonna i Michael Jackson. Jak zrobił to Alfred Matthew Yankovic? Dla dorastającego na przedmieściach Los Angeles Yankovica jednym z mistrzów był Allan Sherman. Ten sam, którego płyta „My Son, the Nut” w 1963 roku wylądowała na pierwszym miejscu Billboard 200 i przez ponad 50 lat była jedyną płytą „prześmiewczą” na szczycie, aż jej sukces powtórzył… „Weird Al” Yankovic i jego „Mandatory Fun”. Muzycznym guru Weirda był Elton John. Ważne w jego rozwoju były też komediowe trio filmowe Zucker, Abrahams and Zucker i skecze Monty Pythona.
Pierwszą swoją piosenkę Weird puścił w połowie lat 70. w radiowym show Dr. Demento, czyli Barreta Eugene’a Hansena. Audycja pozwoliła wypłynąć Yankovicowi na szerokie wody. Wielokrotnie odwdzięczył się za pomoc Hansenowi, zapraszając go na plan swoich teledysków, a nawet pisząc o nim piosenkę „Dr. D Superstar”, która jest parodią „Jesus Christ Superstar”. Zdjęcie Dr. Demento pojawia się też w teledysku najsłynniejszej przeróbki Yankovica „Eat It”. To parodia „Beat It” Michaela Jacksona z elementami jego innego wielkiego przeboju „Thriller”. W klipie Yankovica występuje zresztą ten sam choreograf i tancerz, który wystąpił w oryginale, Vince Patterson (gra szefa gangu). „Eat It” „Weird Al” wypuścił w 1984 roku. Za klip dostał nagrodę Grammy. Statuetkę parodysta otrzymał też za przeróbkę innego klasyka Jacksona „Bad” – w 1988 roku nagrał „Fat”. Jackson był obiema przeróbkami zachwycony. Yankovic dostał zresztą zgodę Jacko na użycie tych samych planów, w których nagrywał oryginał. Zresztą wielkie gwiazdy wyjątkowo dobrze odnoszą się do parodii Weirda. W przypadku płyty „Mandatory Fun” i numeru „Tacky”, który jest parodią „Happy”, o dumie z jego wykorzystania przez Yankovica mówi autor Pharell Williams.
Swoją pierwszą płytę Al wypuścił w 1983 roku i, co ciekawe, znalazło się na niej kilka oryginalnych, napisanych przez niego piosenek. Popularnością cieszyły się jednak przeróbki, chociażby „Another One Rides the Bus”, czyli „Another One Bites the Dust” Queen. Na kolejnych krążkach satyryk nie gardził też przebojami Nirvany („Smells Like Nirvana”, czyli „Smells Like Teen Spirit”), Madonny („Like a Surgeon” – „Like a Virgin”) czy Eminema („Couch Potato” – „Lose Yourself”). Do każdej wersji dokładał własne teksty. Przy okazji dzięki popularności swoich płyt Weird doczekał się własnych audycji radiowych i telewizyjnych. „Mandatory Fun” zapewne tę popularność jeszcze zwiększy. Jak często bywało, Al’ nie tylko nawiązał tu do konkretnych popowych megaprzebojów. Na „Mandatory Fun”, obok wspomnianego „Happy”, są to m.in. „Blurred Lines” Robina Thicke’a i „Royals” Lorde. Weird parodiuje też style wykonawców, nie nawiązując bezpośrednio do jednego konkretnego numeru artysty. W „My Own Eyes” parodiuje styl muzyczny Foo Fighters, a w „First World Problems” styl Pixies. Większość tekstów to wariackie, momentami nieszczególnie śmieszne zestawienia słów pasujące do linii melodycznej danej piosenki. Ale zdarzają się też opowieści o celebrytach („Lame Claim to Fame” ze wspomnieniami o Stevenie Seagalu czy Kim Kardashian) albo codziennych problemach („First World Problems”).
Jego teksty nie są kontrowersyjne i raczej nie wyśmiewają autorów oryginałów. Muzycznie jest podobnie, Weird, wykorzystując hity innych, docenia ich popowy charakter i nie próbuje robić numerów w diametralnie innym klimacie. Nawet w teledyskach niespecjalnie się nabija, szczytem jest wspomniany pogrubiający kostium w „Fat”. „Weird Al” Yankovic nie przegina w swoich parodiach i to jest pewnie też sposób na wielką popularność. De facto tworzy wygładzone covery, za które kochają go twórcy oryginałów, no, może poza Coolio i Prince’em. Na szczyt „Billboardu” takie podejście wystarczy.
