Na pierwszy rzut oka różni ich bardzo wiele, ale w rzeczywistości Bob Dylan i Frank Sinatra mają dużo wspólnego. Oczywiście oprócz tego, że obaj są filarami amerykańskiej kultury XX wieku. Dylan właśnie nagrał płytę z przebojami Sinatry

Jest rok 1995. W zabytkowej sali Shrine Auditorium w Los Angeles, która pamięta ceremonie wręczania Oscarów i Grammy oraz wiele ważnych koncertów, odbywa się specjalny wieczór zorganizowany z okazji 80. urodzin Franka Sinatry. W programie występy wielu gwiazd, nie tylko muzycznych. Na scenie m.in. Gregory Peck, Arnold Schwarzenegger, Johnny Depp, Patti LaBelle, Bruce Springsteen, Little Richard, Natalie Cole, Ray Charles, Bono. Na życzenie jubilata występuje też Bob Dylan. Ubrany w świecący, elegancki garnitur jakby chciał przypominać zawsze gwiazdorsko ubranego Franka, śpiewa numer „Restless Farewell”, który nagrał na początku lat 60. Nieprzypadkowo. Tekst opowiada o gościu, który w życiu przeszedł bardzo wiele, a teraz nadszedł czas na pożegnanie. Po swoim wykonaniu Dylan zwraca się do Sinatry krótkim: „Happy Birthday, Mr. Frank”, na co wzruszony jubilat odpowiada oklaskami. Spotkanie szanujących się wzajemnie gigantów muzyki było chwilowe, ale ich szlaki przenikały się już wcześniej. Teraz doszło do kolejnego spotkania na szczycie. Jakby na stulecie urodzin Sinatry, swoją najnowszą płytę „Shadows in the Night” Dylan w całości wypełnił numerami, którymi przed laty zasłynął Frank.

Na przełomie lat 50. i 60., kiedy Bob Dylan zaczynał swoją muzyczną przygodę, zasłuchiwał się nie tylko w numerach swoich największych idoli w stylu Woody’ego Guthrie czy Hanka Williamsa, ale też Sinatry właśnie. W swoich wspomnieniach „Moje kroniki” Dylan pisze, że uwielbiał Franka, bo w jego głosie „potrafiłem się dosłuchać wszystkiego – śmierci, Boga, wszechświata”. To zupełnie tak jak z tekstami Dylana. Teoretycznie dzieliło ich wtedy bardzo wiele. Frank ubrany w drogie garnitury, piękne kapelusze i ze szklanką dobrej whisky w ręku śpiewał w kasynach Las Vegas dla bogaczy i mafiosów. Dylan przy akompaniamencie gitary i harmonijki wykonywał folkowe protest songi. Można by ich porównać do gwiazdy popu (Sinatra) i alternatywy (Dylan). Mieli jednak cechę wspólną, obaj niespecjalnie poddawali się woli fanów albo co gorsza wytwórni. W latach 50. Sinatra zaczął odchodzić od słodkiego image’u na rzecz bardziej mrocznych koncept albumów nagrywanych dla Capitol Records. Był jednym z pionierów myślenia o płycie nie jako zbiorze chwytliwych numerów, ale uzupełniającym się, nieprzypadkowym tematycznym zestawie. Aby mieć większą władzę nad swoją karierą, w 1960 roku powołał do życia własną wytwórnię Reprise. Jednak wielkie sukcesy (także na ekranie) Frank przeplatał porażkami. Przykładem może być krążek z 1970 roku „Watertown”. Koncept album sprzedał się w zaledwie 30 tys. egzemplarzy. Niespecjalnie też na dobre wyszło mu muzykowanie z Tomem Jobimem w latach 60. w klimacie bossanovy. Dylan też zmieniał muzyczne bieguny. Po sukcesach folkowego grania z akustyczną gitarą w roli głównej sięgnął po sprzęt elektryczny, co nie wszystkim się spodobało. Podczas Newport Folk Festival w 1965 roku został wygwizdany. Niespecjalnie też publice spodobały się jego chrześcijańskie, gospelowe zapędy na płytach z lat 70.