Od pierwszych minut walki aż do jej tragicznego końca pozostawał w rękach Powstańców Warszawskich. Jako najwyższy punkt w mieście, był prawdziwą solą w oku Niemców. Jego majestatyczna sylwetka ponad spowitym dymem miastem stała się ikoną całego zrywu

Ze względu na wysokość – 66 metrów, mieszczący się przy ówczesnym placu Napoleona 9, gmach Towarzystwa Ubezpieczeniowego Prudential, nazywano drapaczem chmur. Nic dziwnego ponieważ był najwyższym budynkiem w Polsce i jednym z najwyższych w Europie. Stanowił ważny punkt strategiczny w mieście. Gdy 1 sierpnia 1944 r. w Warszawie żołnierze Armii Krajowej oczekiwali wybicia godziny 17, w bezpośredniej okolicy budynku stanowiska zajmował Batalion „Kiliński”. Coraz częstsze, dobiegające z ulic strzały oraz niespodziewane pojawienie się w okolicy ciężarówki z niemieckimi żandarmami skłoniły dowódcę batalionu, rtm. Henryka Roycewicza, „Leliwę” do rozpoczęcia walki jeszcze przed godziną „W”.
Na ulicy Świętokrzyskiej zaroiło się od młodych mężczyzn z biało-czerwonymi opaskami. Pomiędzy tupotem nóg, hukiem strzałów i jękiem rannych rozległa się komenda rtm. „Leliwy”: „Chłopcy, do drapacza!”. Atak z zaskoczenia pozwolił na opanowanie kolejnych kondygnacji wieżowca oraz ostrzeliwanie z nich okolicy.
Biorący udział w natarciu, ciężko chory na płuca pchor. Jerzy Frymus, „Garbaty” po oczyszczeniu gmachu podjął się akcji, która stała się symbolem rozpoczętej walki. Tak opisał te chwile Bronisław Lubicz-Nycz: „«Garbaty» przerwał już strzelanie. Zebrał siły do nowej akcji […]. Zbiega więc na parter i od łączniczek, które tam zastał, otrzymuje dużą flagę. Chowa ją na piersi. Dozorca domu wręcza mu trzymetrowy maszt. Do grupy powstańców, którzy właśnie nadbiegli, «Garbaty» woła: «Wieszamy flagę, kto ma broń – za mną!». […] Biegli co sił 16 pięter. […] Zziajani biegiem Powstańcy dotarli wreszcie na szczyt. […] Rozwinęła się biało-czerwona. Padły rozkazy «Garbaty»: «W dwuszeregu zbiórka. Na ramię broń! Prezentuj broń!». Salutujących flagę dobiegły z dołu okrzyki: Hurra! Hurra! I śpiew «Warszawianki»”.
Prawdziwą wagę tego wyczynu wymownie oddawała relacja pozostawiona przez, przebywającego wówczas przy ulicy Jasnej Jana Nowaka-Jeziorańskiego: „Dochodzą odgłosy intensywnej strzelaniny od strony placu Napoleona. W pewnym momencie ktoś gwałtownie szarpie mnie za ramię, pokazuje coś ręką wysoko na niebie. Na szczycie Prudentialu dumnie i wolno powiewa ogromna biało-czerwona flaga. Przeżywam chwilę gwałtownego wzruszenia. […] Flaga musi być widoczna w całym mieście […]”.
Od tego momentu wojska niemieckie nieustanne ostrzeliwały budynek. Nie tylko starano się zestrzelić powiewającą nad walczącym miastem flagę, ale rażono też ogniem artyleryjskim sam drapacz chmur.
Zostało to uwiecznione przez wielu powstańczych fotografów. Kilkanaście takich zdjęć wykonał Eugeniusz Lokajski „Brok”, który m.in. udokumentował dramatyczną akcję gaszenia płonącego 15 sierpnia wieżowca. Kilka dni później sfotografował powstałe w budynku zniszczenia.
Sylwetka Prudentialu była tak charakterystyczną dla walczącej Warszawy, że została przedstawiona przez Stanisława Tomaszewskiego „Miedzę” na zaprojektowanym przez niego, emitowanym podczas Powstania pocztowym znaczku.
Najbardziej wymowne i rozpoznawalne zdjęcia drapacza wykonał powstańczy fotoreporter Sylwester Braun „Kris”. Uchwycony przez jego obiektyw, 28 sierpnia, moment trafienia Prudentialu niemieckim dwutonowym pociskiem kaliber 600 mm stał się wstrząsającym świadectwem. Relacjonując to wydarzenie „Kris”, opowiadał: „Mieszkałem na Kopernika 28. I te zdjęcia, które robiłem, robione były z dachu mojego domu. W pewnym momencie zobaczyłem lecący pocisk. Błękit nieba zupełnie tak lazurowy i pocisk malowany na żółty kolor […]. Taka żółta smuga, jakby pionowa leciała z okropnym chichotem. Pocisk się rozerwał. Powstał olbrzymi pióropusz. Zrobiłem jakieś sześć zdjęć tego wybuchu […]”.
Fotografie te symbolicznie zawarły w sobie losy całego Powstania Warszawskiego, ukazując europejską stolicę brutalnie zrównywaną z powierzchnią ziemi przez niemiecką machinę wojenną. Symboliczne było również to, że Prudential do końca pozostał w powstańczych rękach, a Niemcy pomimo niesamowitego jego okaleczenia nie zdołali zniszczyć budynku. Dziś, odbudowany oraz wyremontowany w ostatnich latach, stoi ponad dawnym placem Napoleona, przemianowanym na plac Powstańców Warszawy.