Kiedy jedna z amerykańskich dziennikarek pojechała do rodzinnego miasteczka Kutchera w stanie Iowa, usłyszała: „Nasi mężczyźni rzadko wyrastają na aktorów”. Już pierwszy rzut oka na rodzinną miejscowość znanego wówczas z roli w „Różowych latach siedemdziesiątych” chłopaka pozwalał się zorientować, dlaczego tak jest. Maleńkie miasteczko liczy tylko stu mieszkańców, z których większość to albo farmerzy, albo pracownicy znajdujących się nieopodal fabryk. Niewielu młodych ludzi decyduje się na wyjazd do stolicy stanu i kontynuowanie edukacji. Dziewczyny wychodzą za mąż szybko i jeszcze szybciej rodzą pierwsze dziecko.
W takiej atmosferze wychował się Kutcher, jedno z trojga dzieci ciężko pracujących, niezbyt zamożnych rodziców. Jednak w nim, jak zgodnym chórem stwierdzili przepytywani przez dziennikarkę byli koledzy aktora, od początku było coś szczególnego. Świetnie się uczył i kochał błaznować, robiąc wszystko, byle tylko pozostać w centrum zainteresowania. Tę potrzebę częściowo mogła wyjaśniać sytuacja w domu. Brat bliźniak Kutchera, Michael, był ciężko chory i w wieku trzynastu lat przeszedł operację przeszczepu serca. „Cała rodzina przeżywała horror w związku z chorobą Mike’a. Chris (tak brzmi pierwsze imię Kutchera – A.K.) czuł się zobowiązany do tego, by swoim humorem i wygłupami choć trochę rozładowywać sytuację i polepszyć samopoczucie bliźniaka” – opowiadała reporterce „Los Angeles Times” dawna znajoma Kutchera.
Szkolny wesołek Chris Kutcher został Ashtonem, mając dwadzieścia lat. Opuścił wtedy Iowa jako laureat lokalnego konkursu dla modeli. Wcześniej zdążył zahaczyć o uniwersytet (jako student biotechnologii) oraz, jak sam opowiada, zaimprezować się niemal na śmierć. Organizatorzy konkursu dla „nowych twarzy Iowa” w samą porę wcisnęli mu do ręki bilet do Nowego Yorku i kazali lecieć, przekonani o tym, że kto jak kto, ale właśnie Kutcher w ten czy inny sposób dosięgnie amerykańskiego snu. Wielkie Jabłko faktycznie okazało się łaskawe, a specjaliści od castingów szybko obsadzili chłopaka w reklamówkach, m.in. Calvina Kleina. Kariera modela nie była jednak tym, czego ambitny chłopak z Iowa pragnął najbardziej. W 1998 r. Kutcher, którego doświadczenie aktorskie sprowadzało się do występów w szkolnych przedstawieniach, zaryzykował i poszedł na casting do sitcomu „Różowe lata siedemdziesiąte”. Angaż otrzymał niemal natychmiast.
Cała późniejsza kariera Kutchera więcej ma wspólnego z taktyką rozważnego menedżera niż z mozolnym budowaniem aktorskiego emploi. Przejście ze świata sitcomu do świata filmu było dla przebojowego, obdarzonego chłopięcym urokiem Kutchera naturalną konsekwencją, ale i czymś w rodzaju poszerzenia i tak już zakrojonej na szeroką skalę działalności pozaartystycznej. Po zejściu z planu Kutcher ani myślał odpoczywać i zamiast tego badał kolejne możliwości oraz inwestował w następne projekty. Najpierw była to restauracja, potem własna firma producencka, aż w końcu inwestycje na coraz prężniej rozwijającym się rynku nowych technologii. Kutcher inwestował również w sympatię najbardziej kapryśnych widzów: nastolatków. Odpowiedzią na ich potrzeby były nie tylko jego odpowiednio sprofilowane role w taśmowo produkowanych komedyjkach, lecz także stworzony przez niego dla MTV program „Punk’d”, w którym uzbrojony w ukrytą kamerę śledził reakcje nabierających się na jego wygłupy gwiazd.
W tym kontekście gwałtowna reakcja dziennikarzy oraz internautów na ogłoszoną w 2012 r. informację, że to właśnie Kutcher, usytuowany w Hollywood na mocnej pozycji dyżurnego wiecznego nastolatka i błazna, dostąpi zaszczytu zagrania Steve’a Jobsa, nie wydaje się czymś szczególnie zaskakującym. Kutcher, który odnalazł się jako biznesmen i celebryta, nie znalazł swojego miejsca w świecie filmu. A próbował już w zasadzie wszystkiego: od prostackich komedyjek dla nastolatków w rodzaju „Stary, gdzie moja bryka?”, przez komedie sensacyjne („Pan i Pani Kiler”), komedie romantyczne, filmy science fiction („Efekt motyla”) i wreszcie – dramaty („Patrol”, „W obliczu przeznaczenia”). Najlepiej czuł się chyba jednak w komediach romantycznych, wykorzystujących jego zawadiacki uśmiech i niewymuszony wdzięk. Zdecydowanie gorzej radził sobie tam, gdzie poza atrakcyjną fasadą wypadało zaprezentować także choćby śladowe umiejętności aktorskie. Mimo wszystko krytycy za oceanem podkreślają, że w roli Jobsa poradził sobie zaskakująco dobrze, stawiając na bezpieczną opcję imitowania i nie siląc się na pozostające poza pułapem jego możliwości tworzenie pogłębionej kreacji. Do tego zresztą być może też kiedyś dorośnie – w reprezentowanej przez niego wersji amerykańskiego snu wszystko przecież może się wydarzyć.