Chestnut zdobył sobie opinię jednego z najzdolniejszych pianistów swojego pokolenia, ze względu na lekkość, z jaką łączył techniczną sprawność z jazzową improwizacją; pianista chętnie "zapomina" o klasycznym wykształceniu na rzecz jazzowej swobody i sięgania do swoich muzycznych korzeni, gospel, swingu i hard-bopu.
Urodzony w Baltimore Chestnut gry na fortepianie zaczął uczyć się już w wieku 5 lat, zachęcony przez ojca. Kilkanaście lat później opuścił mury prestiżowej uczelni muzycznej Berklee College of Music w Bostonie z dyplomem w ręku. Ukończył kompozycję i aranżację. Jeszcze w trakcie studiów Chestnut otrzymywał stypendia im. Oscara Petersona, Quincy'ego Jonesa i Eubie'ego Blake'a.
Zanim zadebiutował jako lider - albumem "The Nutman Speaks", wydanym w 1992 r., gdy pianista miał już 30 lat - występował u boku tak znanych artystów jak m.in. Terrence Blanchard, Betty Carter czy Wynton Marsalis. Zwłaszcza okres, spędzony w trio Betty Carter okazał się znaczący dla późniejszej kariery pianisty. Jak wspominał to wokalistka namawiała go, by wykraczał poza nuty i grał "rzeczy, których nigdy sobie nawet nie wyobrażałem" - wyznawał w wywiadach.
Swój hołd dla jazzowej tradycji, z której się wywodzi, złożył w 1998 r. albumem "Tribute to Duke Ellington", na którym wykonał swoje interpretacje kompozycji słynnego pianisty i lidera. W kolejnych latach Chestnut wydawał kolejne płyty, w tym album "świąteczny" "A Charlie Brown Christmas" (2000), autorskie "Soul Food" (2001), czy kolejny hołd - tym razem dla ikony muzyki pop - "Cyrus Plays Elvis" (2007), poświęcony twórczości Elvisa Presleya.
Na swojej ostatniej płycie, wydanej w 2016 r. "Natural Essence" Chestnut zaprosił do gry kontrabasistę Bustera Williamsa i perkusistę Lenny'ego White'a, tworząc Cyrus Chestnut Trio (obaj muzycy są uznanymi w środowisku jazzowym sidemanami, w przeszłości współpracowali m.in. z Herbiem Hancockiem, Freddiem Hubbardem, Artem Blakeyem czy Tonym Williamsem). Właśnie w tym składzie pianista zagra na warszawskim Rynku Starego Miasta.
Festiwal Jazz na Starówce potrwa do 27 sierpnia, koncerty odbywają się w soboty na Rynku Starego Miasta w Warszawie. W tym roku dla warszawskiej widowni zagrają jeszcze Adam Bałdych Trio and Helgie Lien Trio oraz Antonio Serrano Flame and Co. Quartet.
Szczegóły dotyczące tegorocznej odsłony Jazzu Na Starówce dostępne są na stronie internetowej festiwalu - www.jazznastarowce.pl