O śmierci artysty poinformowała jego żona Eleana Tee Cobb dodając, że przyczyną zgonu był rak płuc.
W wywiadzie udzielonym Associated Press w 2019 r. Cobb przyznał, że już od najwcześniejszych lat był zafascynowany jazzem i słuchał tej muzyki całymi nocami, zanim sam zaczął ją wykonywać.
O dalszych jego losach zadecydowało spotkanie z saksofonistą Cannonballlem Adderleyem który polecił go Milesowi Davisowi. Nagrał z nim wiele utworów, takich jak "Sketches of Spain", "Sorcerer", czy "Complete".
Jednak dopiero udział w nagraniu albumu "Kind of Blue" , przez wielu uważanego za kwintesencję muzyki jazzowej, na zawsze nadało kierunek jego dalszej karierze.
Album ukazał się 17 sierpnia 1959 r. w momencie, w którym jazz przekształcał się z bebopu w nowocześniejszą, mniej strukturalną formę nazwaną później "cool".
Cobb wspominał, że wszystkie utwory, które znalazły się w albumie nagrano "z marszu", za pierwszym razem, z wyjątkiem zatytułowanego "Freddie Freeloader", który musieli powtórzyć bowiem Davisowi nie podobał się fragment brzmienia instrumentów strunowych.
Album spotkał się z dużym uznaniem krytyków i fanów, ale nikt nie spodziewał się, że okaże się przełomowy w historii jazzu. "Wiedzieliśmy tylko, że był cholernie dobry" - mówił żartobliwie Cobb.
Sprzedano go w ponad 4 mln egzemparzy; jest do dziś najlepiej sprzedającym się albumem jazzowym.
Cobb grał również z takimi artystami jak Dinah Washington, Pearl Bailey, Dizzy Gillespie, Sarah Vaughan, Billie Holiday i Stan Getz. Nagrał również kilka albumów solowych.
Artysta występował na estradzie do swych późnych lat 80-tych. W 2017 r. wystąpił na festiwalu jazzowym w Albuquerque, w Nowym Meksyku. Przybyły wówczas na jego występ tłumy fanów aby złożyć mu hołd, przeczuwając, że to było jego pożegnanie.